"Sissyboy" segue la storia di Alex (interpretato da Jack Smith), un giovane gay che vive in una piccola città conservatrice. Dopo essere stato vittima di bullismo a scuola, Alex trova conforto nel mondo del drag, dove diventa la favolosa Sissyboy. Con l'aiuto della sua eccentrica amica Ruby (interpretata da Sarah Johnson), Alex sfida gli stereotipi di genere e trova il coraggio di essere se stesso. Tuttavia, quando il suo segreto viene minacciato di essere rivelato, Alex deve fare i conti con la paura e la discriminazione della comunità in cui vive. Con una combinazione di humor, pathos e drag spettacolari, "Sissyboy" celebra l'accettazione di sé e la forza di essere autentici, anche quando il mondo sembra essere contro di te.