In "The New Twenty" segue le vite incrociate di cinque amici di New York mentre affrontano la transizione verso la trentina tra ambizioni, relazioni e crisi esistenziali. Ben (interpretato da Ryan Locke), l'omosessuale fidanzato di Felix (interpretato da Thomas Sadoski), cerca di bilanciare la carriera con la vita amorosa. Chris (interpretato da Colin Fickes) sperimenta una relazione difficile con la sua fidanzata sul punto di diventare padre. Felix, un attore gay, si scontra con la realtà del mondo del lavoro. Tony e Tommy (interpretati da Terry Serpico e Bill Sage) affrontano problemi finanziari e sessuali. Tra scoperte, tradimenti e aspirazioni, il gruppo naviga le acque tumultuose della maturità.